El rechazo a la opresión y la rebeldía que acompañan a Lev Davidovich Bronstein ( León Trotsky) a lo largo de su infancia y adolescencia temprana tuvo sus primeras consecuencias políticas a sus 17 años en la ciudad de Nikolaiev, donde se encontraba cursando el último año de la escuela. En el marco de las grandes huelgas obreras y movilizaciones de estudiantes de 1896, conoce a Svikovsky, un jardinero checoslovaco, a quién describe como un gran lector y a quién Trotsky atribuye haberle dado un carácter más definidamente político a sus inquietudes, organizando encuentros de debates con obreros, campesinos y jóvenes estudiantes. Habiéndose peleado con sus padres a partir del rechazo que a estos generaban sus nuevas inclinaciones, Trotsky decide renunciar a la ayuda financiera de su familia, yéndose a vivir con Svikovsky y otros estudiantes, dando forma a una organización con la que distribuían folletos y libros revolucionarios clandestinamente, empezando ya a sufrir la persecución de la policía zarista, que tenía sus infiltrados dentro de la organización.

Habiendo vuelto a Odesa, ciudad donde había vivido con sus padres desde los 9 años, en 1897, Trotsky decide estudiar matemática, aunque sus estudios ocupaban un lugar absolutamente secundario frente a la agitación política. Su inclinación en ese momento seguía estando alejada del marxismo, sintiéndose más afín a la corriente de los Narodniki, los populistas rusos, escribiendo circunstancialmente en distintas revistas y folletos artículos para estos últimos contra el marxismo. Frente a la ola de protestas despertada por el suicidio de una presa política en San Petersburgo, Trotsky decide volver a Nikolaiev, fundando la Liga de Obreros del Sur, donde conoce a Aleksandra Sokolavskaia, defensora en soledad del marxismo en la organización y con quien se casaría poco tiempo después. En 1898, en el marco de las detenciones masivas que inició el zarismo frente a los huelguistas y estudiantes movilizados, Trotsky y muchos otros miembros de su organización son detenidos. Su primeros meses en la cárcel de Nikolaiev están atravesados por la falta de condiciones mínimas de subsistencia como la posibilidad de comunicarse con el exterior, sin elementos de higiene y accediendo tan sólo a una ración de pan y sopa al día, hasta que a partir de la presión ejercida por su familia es trasladado a la prisión de Odesa, donde cuenta con mejores condiciones.

Finalmente, tras dos años en prisión, en el año 1900 Trotsky es desterrado a Siberia, donde contrae matrimonio con Aleksandra, instalándose en la aldea de Ustikut. Allí, junto con una enorme cantidad de desterrados, Trotsky empieza a estudiar al marxismo en profundidad, adhiriéndose así a la corriente de pensamiento a la que estaría ligado el resto de su vida y empezando a firmar artículos con el nombre de Anti Doto. En un marco donde el suicidio de sus compañeros se hacía moneda corriente y donde la supervivencia estaba lejos de estar garantizada, Trotsky y Aleksandra tienen dos hijas, Zinaída y Nina. En 1902, a partir de la llegada de una nueva ola de emigrados, tiene su primer contacto con Iskra, el periódico impulsado por revolucionarios rusos que se encontraban en el exilio, siendo Lenin, Axelrod, Martov, Zasulich y Pléjanov algunas de sus principales figuras.

Ese mismo año, una enorme cantidad de desterrados empezaron a fugarse y llegado el otoño y luego de discutirlo extensamente con Aleksandra, ambos deciden, frente a las tareas revolucionarias que había por delante, que Trotsky debía fugarse y entrar en contacto con los centros dirigentes de la socialdemocracia rusa. Fingiendo estar enfermo y montando Aleksandra un muñeco en su habitación para engañar a la policía, Trotsky logra escapar escondido en el carro de carga de un campesino que lo trasladó a la estación de tren de Iskrust, donde los contactos de Iskra le brindan una maleta con ropa y dinero. Con un pasaporte inventado con el nombre improvisado de Trotsky, que lo acompañará toda la vida, logra llegar a la ciudad de Samara donde se pone en contacto con el núcleo de Iskra. Tras pasar un tiempo allí y colaborar con la distintas publicaciones con la firma de Pluma, Lenin sugiere que era hora de que se sumara al exilio en Londres, para poder formarse y colaborar desde allí, pasando antes por Viena para hacer un intercambio con Victor Adler sobre la situación rusa. Habiendo cumplido su tarea, Trotsky se dirige ese mismo año a Londres, donde es recibido por Lenin y Kruspkaia, hospedándose luego con Martov y Zasulich, con quienes establece una relación personal muy cercana, sumándose tan solo cuatro meses después de su arribo y a propuesta de Lenin, como editor de Iskra.